Charleswood–St. James–Assiniboia–Headingley et Kildonan–St. Paul
La journaliste de CPAC Brandi Morin examine deux comtés de Winnipeg qui ont longtemps été des bastions conservateurs jusqu’en 2015, lorsque les électeurs ont choisi des députés libéraux. Les deux circonscriptions comptent un fort pourcentage d’immigrants. Les sujets de conversations à table sont principalement les impôts, l’accessibilité économique et les changements climatiques. Charleswood–St. James–Assiniboia–Headingley est considéré comme étant majoritairement composé de familles de la classe moyenne. Le comté se situe à l’ouest du centre-ville et son député sortant, le médecin Doug Eyolfson, brigue un second mandat. L’ancien conseiller municipal Marty Morantz se présente sous la bannière conservatrice, Ken St. George, sous celle du NPD, et l’ancien ministre du cabinet Harper Steven Fletcher, a changé d’allégeance pour se joindre au Parti populaire du Canada.
Dans la circonscription de Kildonan–St.Paul, située dans le nord de Winnipeg, la députée sortante est MaryAnn Mihychuk, ancienne ministre du cabinet de Justin Trudeau. Les autres candidats en lice sont Raquel Dancho (Parti conservateur), Evan Krosney (NPD) et Rylan Reed (Parti vert).